Jest synem znanego aktora
Martina Sheena. Uwagę krytyków zwrócił na siebie w 1986 r. rolą w komedii "
Lucas". W tym samym roku wystąpił w głośnym filmie
Olivera Stone'a "
Pluton", za co otrzymał bardzo dobre recenzje. Kreacją w następnym obrazie tego reżysera - "
Wall Street",
Sheen udowodnił, że jest bardzo utalentowanym aktorem. Od tamtej pory
Charlie wystąpił w wielu filmach, z których niestety nie wszystkie stały na najwyższym poziomie. W 1991 r.
Sheen zachwycił krytyków i widzów brawurową rolą w komedii "
Hot Shots!". Film cieszył się tak dużą popularnością, że dwa lata później nakręcono jego kontynuację. W tym samym czasie aktor trafił na pierwsze strony gazet z powodu swojego rozwodu z modelką Donną Peele. W trakcie rozprawy sądowej na jaw wyszło, że podczas trwającego 5 miesięcy małżeństwa
Sheen wydał ponad 50 tysięcy dolarów na agencje towarzyskie. Skandal jaki wtedy wybuchł zaszkodził bardzo jego karierze i spowodował, że gwiazda aktora nieco przygasła.